Синтез і хімічні властивості гідрокси- та оксопохідних тритерпеноїдів лупанового ряду
| dc.contributor.author | Семененко, О.М. | |
| dc.date.accessioned | 2018-10-29T19:13:00Z | |
| dc.date.available | 2018-10-29T19:13:00Z | |
| dc.date.issued | 2018-10-25 | |
| dc.description.abstract | У дисертаційній роботі досліджено хімічні перетворення алобетулону, бетулонового альдегіду у реакціях альдольно-кротонової конденсації, відновлення, епоксидування, Корі-Чайковського, відновлювального амінування, Гріньяра, Віттіга та ін. і запропоновано можливі сфери практичного застосування синтезованих сполук. Модифікація пропенонового фрагмента 2-гетериліденових похідних алобетулону та алобетуліну, а також модельних сполук – 2-іліденових похідних холестанону та 16-ілідендегідроепіандростеронів привела до нових високоефективних хіральних добавок до рідкокристалічних композицій з селективним відбиттям світла у видимій області спектра, придатних для створення на їх основі матеріалів для малоенергоємних пристроїв відображення інформації. На підставі даних рентгеноструктурних досліджень і розрахункових методів з’ясовано зв’язок між особливостями їх молекулярної будови і ефективністю індукування спірального надмолекулярного впорядкування в мезофазах. В результаті вивчення перетворень бетулонового альдегіду в умовах відновлювального амінування встановлено, що під дією Н2–Pd/C відновлюється зв'язок С=N та ізопропенільний фрагмент, але карбонільна група у 3-му положенні лупанового остову зберігається. І навпаки, у середовищі NaBH4-МеОН відбувається перетворення азометинів на аміноспирти із збереженням ізопропенільної групи. Вперше з бетулонового альдегіду за реакцією Віттіга синтезовано новий ряд α,b-ненасичених кетонів. Зазначений альдегід в реакції з фенілмагніюбромідом утворює суміш (R:S) 28-феніл-28-гідроксилуп-20(29)-ен-3-онів у співвідношенні 1:5; основний S-ізомер у кислотному середовищі перетворюється на 28-фенілалобетулон. Методом click-реакцій одержано низку нових 1,2,3-триазольних похідних алобетуліну та дегідроепіандростерону, які у циклогексанолі, толуені, етанолі, метанолі та суміші метанол-дихлорметан утворюють гелі. Встановлено, що гель на основі дегідроепіандростерону у циклогексанолі можна використовувати для вилучення органічних барвників з водних розчинів. Синтезовано сполукигібриди з потенційною антинеопластичною активністю на основі бетулонової кислоти з 1,2,3-триазолом та метотрексатом. Останні, на відміну від метотрексату, виявили тропний ефект до 1,2-дипальмітоїлфосфатиділхоліну у штучній мембрані. Втім в експерименті на Caco-2 клітинах за проникаючою здатністю ці кон'югати поступалися метотрексату і знаходились на рівні референтного препарату атенололу. | ru_RU |
| dc.identifier.citation | дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук 02.00.03 – органічна хімія | ru_RU |
| dc.identifier.uri | https://ekhnuir.karazin.ua/handle/123456789/14325 | |
| dc.language.iso | uk | ru_RU |
| dc.publisher | ХНУ імені В.Н. Каразіна | ru_RU |
| dc.subject | Research Subject Categories::NATURAL SCIENCES::Chemistry::Organic chemistry | ru_RU |
| dc.title | Синтез і хімічні властивості гідрокси- та оксопохідних тритерпеноїдів лупанового ряду | ru_RU |
| dc.title.alternative | Синтез и химические свойства гидрокси- и оксопроизводных тритерпеноидов лупанового ряда | ru_RU |
| dc.type | Thesis | ru_RU |
Файли
Контейнер файлів
1 - 2 з 2
Вантажиться...
- Назва:
- dis_Semenenko.pdf
- Розмір:
- 3.28 MB
- Формат:
- Adobe Portable Document Format
- Опис:
- Дисертація
Вантажиться...
- Назва:
- aref_Semenenko.pdf
- Розмір:
- 1.3 MB
- Формат:
- Adobe Portable Document Format
- Опис:
- Автореферат
Ліцензійна угода
1 - 1 з 1
Ескіз недоступний
- Назва:
- license.txt
- Розмір:
- 7.8 KB
- Формат:
- Item-specific license agreed upon to submission
- Опис: