Стратегія електрофільної гетероциклізації в синтезі конденсованих та функціональних похідних 4,5-дизаміщених-1,2,4-триазол-3-тіону

Сливка, Михайло Васильович

Стратегія електрофільної гетероциклізації в синтезі конденсованих та функціональних похідних 4,5-дизаміщених-1,2,4-триазол-3-тіону

dc.contributor.author	Сливка, Михайло Васильович
dc.date.accessioned	2021-03-06T17:39:52Z
dc.date.available	2021-03-06T17:39:52Z
dc.date.issued	2021-03-18
dc.description.abstract	Дисертація присвячена вирішенню важливої наукової проблеми регіонаправленого дизайну конденсованих і функціональних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону з використанням стратегії ЕВЦ. Синтезовано 4-алкенілзаміщені 5-аміно-1,2,4-триазол-3-тіону та бутенільні, цинамілові й пентенільні тіоетери 4,5-дизаміщених 3-меркапто-1,2,4-триазолів. Знайдено оптимальні умови взаємодії 3-[S-алкеніл(алкініл)]-4,5-дизаміщених 1,2,4-триазолів з електрофільними реагентами, які дозволяють досягти максимальної регіо-(стерео-)-селективності процесу. Виявлено закономірності селективного анелювання п’яти- чи шестичленного циклу до остову 1,2,4-триазолу; з’ясовано вплив природи реагуючих компонентів, природи розчинника та умов проведення реакції на регіонаправленість процесу. Показано вирішальний вплив природи алкенільного фрагмента та гетероатома, зв’язаного з ненасиченим замісником, на регіонаправленість ЕВЦ. Запропоновано механізми перебігу реакцій ЕВЦ досліджуваних ненасичених похідних 1,2,4-триазол-3-тіону на основі одержаного емпіричного матеріалу та методів комп’ютерного моделювання. Показано ефективність використання 13С ЯМР спектроскопії для контролю регіоселективності реакцій ЕВЦ. Розроблено ефективний метод функціоналізації триазольного циклу шляхом селективного розкриття тіазолінієвого кільця у солях тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазолію при дії нуклеофілів. Показано можливість комплексоутворення карбонілзаміщених триазолів із іонами Ni2+, Zn2+, Cu2+, Ві3+. Досліджено біологічні властивості селено- й телуровмісних тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазолів й тіазоло[2,3-c][1,2,4]триазолів; виявлено сполуки-лідери, які проявляють високу бактерицидну, фунгіцидну, протитуберкульозну активності.	ru_RU
dc.identifier.citation	Сливка, Михайло Васильович. Стратегія електрофільної гетероциклізації в синтезі конденсованих та функціональних похідних 4,5-дизаміщених-1,2,4-триазол-3-тіону : дисертація ... доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 / М.В. Сливка ; Ужгородський національний університет; Харківський національний університет імені В. Н. Каразіна. - Ужгород, 2020. - 432 с.	ru_RU
dc.identifier.uri	https://ekhnuir.karazin.ua/handle/123456789/16014
dc.language.iso	uk	ru_RU
dc.publisher	Ужгород : Ужгородський національний університет	ru_RU
dc.subject	Research Subject Categories::NATURAL SCIENCES::Chemistry	ru_RU
dc.subject	Research Subject Categories::NATURAL SCIENCES::Chemistry::Organic chemistry	ru_RU
dc.title	Стратегія електрофільної гетероциклізації в синтезі конденсованих та функціональних похідних 4,5-дизаміщених-1,2,4-триазол-3-тіону	ru_RU
dc.title.alternative	The Strategy of electrophilic heterocyclization in the synthesis of condensed and functional derivatives of 4,5-disubstituted-1,2,4-triazol-3-thione	ru_RU
dc.type	Thesis	ru_RU