Однореакторна послідовна взаємодія 1,3-дикарбонільних СН-кислот з N,N-диметилформаміду диметилацеталем та метиленактивними нітрилами

Водолаженко, М.О.

Однореакторна послідовна взаємодія 1,3-дикарбонільних СН-кислот з N,N-диметилформаміду диметилацеталем та метиленактивними нітрилами

dc.contributor.author	Водолаженко, М.О.
dc.date.accessioned	2019-04-25T17:33:45Z
dc.date.available	2019-04-25T17:33:45Z
dc.date.issued	2019-04-18
dc.description.abstract	Дисертаційна робота присвячена розробці нових ефективних синтетичних методів для збільшення молекулярного різноманіття гетероциклів із використанням однореакторних послідовних взаємодій, поліфункціональних сполук та не-класичних методів активації хімічних процесів з урахуванням принципів зеленої хімії на прикладі взаємодії 1,3-дикарбонільних СН-кислот з ДМФДМА та метиленактивними нітрилами. Знайдено, що гідроліз у кислотному середовищі проміжних 4-ціанобута-1,3-дієнолятів призводить до селективного утворення похідних 2-пірон-3-карбоксамідів, що дозволило розробити однореакторну тристадійну методику та синтезувати широку бібліотеку таких сполук. Показано, що у водному середовищі відбувається активація амідної групи 4 ціанобута-1,3-дієнолятів, що призводить до селективного утворення похідних 2 піридон-3-карбонітрилів. Також проведено кінетичні дослідження та запропо-новано можливий механізм цього перетворення. При застосуванні 2-ціанометилбензімідазола як метиленактивного нітрила з циклічними СН-кислотами та ДМФДМА селективно утворюються 4-оксо-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]імідазо[1,2-a]хінолін-6-іл ціаніди, з ациклічними β кетоестерами – 4-ціанобензо[4,5]імідазо[1,2-a]піридин-2-карбоксилатів (каталіз піперидином в умовах мікрохвильового нагрівання) або 4 ціанобензо[4,5]імідазо[1,2-a]піридин-1-олатів (каталіз метилатом натрію при кімнатній температурі), які після обробки кислотою дають 1 гідроксибензо[4,5]імідазо[1,2-a]піридин-4-карбонітрили. Із використанням квантово-хімічних розрахунків було показано, що таутомерні рівноваги та стабільність 2-імінокумарин-3-карбоксамідів та 2-іміно-5-оксо-5,6,7,8-тетрагідро-2H-хромен-3-карбоксамідів мають аналогічні тенденції, що свідчить про схожу поведінку цих сполук у хімічних перетвореннях. На основі експериментальних, літературних та розрахункових даних запропоновано механізми досліджуваних перетворень.	ru_RU
dc.identifier.citation	дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук 02.00.03 – органічна хімія	ru_RU
dc.identifier.uri	https://ekhnuir.karazin.ua/handle/123456789/14606
dc.language.iso	uk	ru_RU
dc.publisher	ХНУ імені В.Н. Каразіна	ru_RU
dc.subject	Research Subject Categories::NATURAL SCIENCES::Chemistry	ru_RU
dc.subject	Research Subject Categories::NATURAL SCIENCES::Chemistry::Organic chemistry	ru_RU
dc.title	Однореакторна послідовна взаємодія 1,3-дикарбонільних СН-кислот з N,N-диметилформаміду диметилацеталем та метиленактивними нітрилами	ru_RU
dc.title.alternative	One-pot sequential interaction of 1,3-dicarbonyl CH-acids with N,N-dimethylformamide dimethylacetal and active methylene nitriles	ru_RU
dc.type	Thesis	ru_RU