Оксазагетероциклічні та відкриті гетероатомні сполуки на основі епоксидних похідних

Пальчиков, В.О.

Оксазагетероциклічні та відкриті гетероатомні сполуки на основі епоксидних похідних

dc.contributor.author	Пальчиков, В.О.
dc.date.accessioned	2019-04-03T06:06:30Z
dc.date.available	2019-04-03T06:06:30Z
dc.date.issued	2019-04-04
dc.description.abstract	Дисертація присвячена розробці підходів до синтезу нових оксазагетероциклів шляхом встановлення зв’язку між структурою аміноспиртових похідних термінальних і конденсованих епоксидів та напрямками їхньої гетероциклізації. На основі реакцій 3,4-епоксисульфолану розроблено препаративні методи синтезу нових тетрагідротіофен-1,1-діоксидів, анельованих 1,3-оксазоліновим, 1,3-оксазолідиновим, 1,3,5-діоксазепановим, 1,3,5-оксадіазепановим, 1,3-оксазолідин-2-оновим та морфоліноновим фрагментами. Запропоновано синтетичний підход до 2,4,6-тризаміщених морфолінів внутрішньомолекулярною циклізацією за Міцунобу та піперазинів на основі відповідних амінодіолів, похідних гліцидилових етерів. Гетероциклізацією 2-аміно-1-(4-нітрофеніл)етанолу під дією похідних вугільної, щавлевої, ацетилендикарбонової та хлороцтової кислоти, а також моно- і діальдегідів синтезовано нові 1,3-оксазолідин-2-они, морфоліни та 1,3-оксазолідини. Уведення в структуру вихідного аміноспирту конформаційно обмеженого норборненового фрагмента утруднює синтез морфоліндіонових похідних. Реакції N-заміщених 2-аміноетанолів з циклічними β- та γ-кетосульфонами є методом синтезу двох нових спіроциклічних систем: 1-окса-7-тіа-4-азаспіро[4.5]декан-7,7-діоксидної та 1-окса-8-тіа-4-азаспіро[4.5]декан-8,8-діоксидної. Незаміщений аміноетанол та 2-гідроксиметилпіролідин реагують подібно до первинних амінів і дають відповідні єнаміни замість продукту спіроциклізації. Розроблено двостадійний метод синтезу аміноспиртів, які включають тетрагідротіопіран-1,1-діоксидний фрагмент. Розроблено однореакторний метод синтезу каркасних аналогів природного імуностимулятора Цитоксазону та антидепресанта Толоксатону. З використанням стратегії «доміно-амінолізу діепоксидів» на основі діепоксиду дициклопентадієну розроблено препаративний мультиграмовий метод синтезу нових білдинг-блоків, які включають 2-азабіцикло[3.3.1]нонановий (2-ABN) фармакофорний фрагмент. Розроблено новий метод синтезу мічених дейтерієм біциклічних метиленазиридинів (MA-d1), які поєднують у своїй структурі азиридиновий та 1,3-оксазолідин-2-оновий. Запропоновано метод синтезу метиленазиридиносечовин, структурно близьких до відомих протиракових агентів. Розроблено препаративні методики синтезу ряду нових оксазагетероциклічних сполук, частина яких в in vivo та in vitro тестах виявила біологічну активність (анальгетичну, транквілізуючу, протизапальну, протисудомну, антигіпоксичну, протимікробну, протиракову).	ru_RU
dc.identifier.citation	дисертації на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук 02.00.03 – органічна хімія	ru_RU
dc.identifier.uri	https://ekhnuir.karazin.ua/handle/123456789/14593
dc.language.iso	uk	ru_RU
dc.publisher	ХНУ імені В.Н. Каразіна	ru_RU
dc.subject	Research Subject Categories::NATURAL SCIENCES::Chemistry::Organic chemistry	ru_RU
dc.subject	Research Subject Categories::NATURAL SCIENCES::Chemistry::Organic chemistry::Organic synthesis	ru_RU
dc.title	Оксазагетероциклічні та відкриті гетероатомні сполуки на основі епоксидних похідних	ru_RU
dc.title.alternative	Оксазагетероциклические и открытые гетероатомные соединения на основе эпоксидных производных	ru_RU
dc.title.alternative	Oxazaheterocycles and opened heteroatomic compounds from epoxy derivatives	ru_RU
dc.type	Thesis	ru_RU