Полициклические системы, содержащие 1,2,4-оксадиазольный цикл 3. 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1h)-оны – синтез и прогноз биологической активности

Вантажиться...
Ескіз

Дата

2008

Назва журналу

Номер ISSN

Назва тому

Видавець

Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна

Анотація

Разработан новый метод получения 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1H)-онов, основанный на гетероциклизации 3-арил-5-цианометил-1,2,4-оксадиазолов с ацетилацетоном в метаноле в присутствии каталитических количеств пиперидина. Реакция алкилирования полученных соединений проходит региоселективно по атому азота пиридин-2(1H)-онового цикла в среде диметилформамида с 1,8-диазо-бицикло[5,4,0]ундек-7-еном (ДБУ, DBU) в качестве катализатора. Строение целевых соединений подтверждено комплексом спектральных методов: сняты спектры ЯМР 1H, ЯМР 13С, и отредактированный с помощью импульсной последовательности DEPT спектр ЯМР 13С, приведены частоты валентных колебаний С=О группы пиридин-2(1H)-онового цикла в ИК-спектрах. Представлены результаты компьютерного прогноза спектра биологической активности для соединений данного класса.

Опис

Ключові слова

гетероциклизация, синтез 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1H)-онов, спектральные методы

Бібліографічний опис

Харченко Ю.В. Полициклические системы, содержащие 1,2,4-оксадиазольный цикл 3. 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1h)-оны – синтез и прогноз биологической активности / Ю.В. Харченко, А.С. Детистов, В.Д. Орлов // Вiсник Харкiвського нацiонального унiверситету iм. В.Н. Каразiна. – 2008. – № 820. Сер. : Хімія. – Вип. 16(39). – С. 216 – 224.